Dreimal gewann er die Auszeichnung „Bester Manager“.
Leland bekam seine Chance im Jahr 1982. La Russa, der neue Manager der Chicago White Sox, der seit 1979 Spiele gegen Leland in den Minor Leagues geleitet hatte, bot Leland seinen Trainerjob an der dritten Base an. Leyland blieb vier Saisons lang im Trainerstab von La Russa und bewarb sich um mehrere Führungspositionen, unter anderem bei den Houston Astros, bekam aber nie eine. 1985 erhielt er einen Anruf von den Buccaneers, bei dem General Manager Sid Thrift um Erlaubnis bat, ihn für eine Führungsposition interviewen zu dürfen.
„Eigentlich dachte ich, einer meiner Brüder würde mir einen Streich spielen“, sagte Leland, „weil sie mir immer die Schuld dafür gaben, dass ich Brautjungfer war und den Job nie bekam. Als er also sagte: ‚Das ist Mr. Thrift‘, sagte ich.“ „Ja, und ich bin Casey Stengel.“
Nachdem Leland davon überzeugt war, dass es kein Scherz war und die Pirates es wirklich ernst meinten, ihn als Teammanager einzustellen, nahm er seinen ersten Job in einer großen Liga an und blickte nie zurück. Nach elf Spielzeiten in Pittsburgh wechselte Leland zu den Florida Marlins und führte sie 1997 zum World Series-Titel. 1999 ging er dann nach Colorado, trat jedoch nach der Saison plötzlich zurück, nachdem er äußerst frustriert war, weil er so erfolgreich gewinnen wollte Höhe.
