Als Teenager spielte er Klavier, Schlagzeug und Gitarre, und noch in der High School schrieb er seinen ersten Song, eine aktuelle Nummer über die Hula-Hoop-Welle mit einer eingängigen Schlusszeile: „Ich glaube, ich bin nur dumm und ich bin Ich werde meinen Job verlieren, weil ich Hula-Hula-Hoopin bin.“ Die ganze Zeit.
Nach seinem Kompositions- und Schlagzeugstudium am Westlake College of Music in Los Angeles kehrte er nach Kanada zurück. Eine Zeit lang war er Mitglied der Singing Swinging Eight, einer Gesangs- und Tanztruppe in der Fernsehsendung „Country Hoedown“, aber er wurde schnell Teil der Folkszene von Toronto und trat in denselben Cafés und Clubs auf wie Ian and Sylvia, Joni Mitchell, Neil Young und Leonard Cohen.
Er gründete mit Terry Whelan, einem Kollegen von „Hoedown“, das Folk-Duo The Two Tones. Das Duo nahm 1962 ein Live-Album mit dem Titel „Two Tones on a Village Corner“ auf. Im folgenden Jahr fungierte er auf Reisen in Europa als Moderator des Country- und Westernprogramms von BBC Television.
Als Songwriter ist Mr. Lightfoot über den Hula Hoop hinausgekommen, aber nicht viel. Er erzählte den Autoren von „The Encyclopedia of Folk, Country and Western Music“, das 1969 veröffentlicht wurde Identität.“ Zuerst sagte er: „Ich begann, einen Standpunkt zu bekommen, und dann begann ich, besser zu werden.“
1965 trat er beim Newport Folk Festival auf und gab sein US-Debüt in der Town Hall in New York. „Lightfoot hat eine satte, warme Stimme und eine geschickte Gitarrentechnik“, schrieb Mr. Robert Shelton in der New York Times, „mit mehr Aufmerksamkeit für die Bühnenpersönlichkeit sollte er sehr beliebt werden.“
Ein Jahr später, nachdem er bei Albert Grossman, dem Manager von Mr. Dylan, Peter, Paul and Mary, unterschrieben hatte, nahm Mr. Lightfoot sein erstes Soloalbum „Lightfoot!“ auf. Mit Aufführungen von „Early Morning Rain“, „For Lovin‘ Me“, „Ribbon of Darkness“ und „I’m Not Sayin'“, einem Hit-Album in Kanada im Jahr 1963, wurde das Album von den Kritikern begeistert aufgenommen.